有機合成反應、分離純化與結構鑑定

📝 歷屆考古題

• 113年 調查局三等申論題 第一題
  寫出化合物 A 的結構。
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• 113年 調查局三等申論題 第一題
  寫出如果 2-methylbut-2-ene 在酸性的水溶液中（H3O+）所得到的主要產物。（2 分）
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• 113年 調查局三等申論題 第一題
  寫出化合物 B 的結構。
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• 113年 調查局三等申論題 第二題
  寫出化合物 B 的結構。
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• 113年 調查局三等申論題 第二題
  寫出由 2-methylbut-2-ene 合成 3-methylbutan-2-ol 的試劑（Reagent 1）。（6 分）
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• 113年 調查局三等申論題 第三題
  寫出化合物 C 的結構。（提示：必須明確標示立體化學）
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• 113年 調查局三等申論題 第三題
  寫出由 3-methylbutan-2-ol 合成 2-chloro-3-methylbutane 的試劑（Reagent 2）。（2 分）
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• 113年 調查局三等申論題 第三題
  寫出化合物 D 的結構。
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• 113年 調查局三等申論題 第四題
  寫出化合物 D 的結構。（提示：必須明確標示立體化學）
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• 113年 調查局三等申論題 第五題
  鈉剛開始溶在液態氨中是什麼顏色？
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• 113年 調查局三等申論題 第五題
  寫出將化合物 C 以 LiAlH4還原後的產物。
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• 113年 調查局三等申論題 第十題
  由下列所提供的起始物 A，設計合成所需要的標的物 B，過程中需明確標示出所使用的試劑以及每一個步驟所形成的產物。（10 分） (圖示起始物 A: 硝基苯 Nitrobenzene，標的物 B: 間硝基…
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• 112年 調查局三等申論題 第一題
  [1-phenyl-2-propanone 經 NH3, NaBH4 反應生成安非他命] -> A -> B -> C （6 分）
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• 112年 調查局三等申論題 第二題
  [環己烯] -> D -> E （4 分）
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• 109年 調查局三等申論題 第一題
  請使用五個碳以下的任何醇類（例如：環戊醇、環丁甲基醇）當作原料完成下列化合物的合成。
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• 109年 調查局三等申論題 第二題
  請以乙炔及1-溴-2-甲基丙烷（又稱異丁基溴）當作原料完成(±)-2, 7-雙甲基-4, 5-辛二醇的合成。你可以使用任何無機試劑。
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• 109年 調查局三等申論題 第三題
  使用任何有機、無機試劑完成下列的合成。
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• 108年 調查局三等申論題 第一題
  [圖示] (氯環己烷與1. LiAlH4 2. H3O+反應生成A)
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• 108年 調查局三等申論題 第二題
  [圖示] (環己酮與CF3CO3H反應生成B)
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• 108年 調查局三等申論題 第三題
  (S)-2-苯基丙醛與格任亞試劑(CH3MgBr)反應可得A與B兩種構型的產物,那一化合物為主要產物?請說明理由。 [圖示] (反應式，S-2-苯基丙醛與CH3MgBr、H2O反應生成兩種醇A和B)
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• 108年 調查局三等申論題 第三題
  [圖示] (環戊烯與+OH BF3反應生成C)
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• 108年 調查局三等申論題 第四題
  [圖示] (醇HO-N與SOCl2反應生成D)
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• 108年 調查局三等申論題 第五題
  [圖示] (H2N-H與HCC-N H2O+反應生成E)
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• 108年 調查局三等申論題 第五題
  請提供適當的試劑A至E以完成下列反應流程,有些步驟轉換可能需要兩個試劑以上,請依序寫出。(15分) [圖示] (一系列有機反應流程，需要填寫A-E試劑)
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• 108年 調查局三等申論題 第六題
  [圖示] (醛與F反應生成酸和醇)
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• 108年 調查局三等申論題 第七題
  [圖示] (環醚與G反應生成環酯)
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• 108年 調查局三等申論題 第八題
  [圖示] (酯與C2H5COCl反應生成酸酐)
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• 108年 調查局三等申論題 第九題
  [圖示] (酯與I反應生成醛)
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• 108年 調查局三等申論題 第十題
  [圖示] (醛與J反應生成二醇)
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• 106年 調查局三等申論題 第三題
  二異丁基氫化鋁（DIBAL-H）
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• 106年 調查局三等申論題 第五題
  五、寫出完成下列反應流程所需的試劑（A~E）。（每小題 2 分，共 10 分） (附圖：環己烯酮起始，經五步反應之流程圖)
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